Hoogezand is een veenkoloniaal dorp, in 1618 door de Stad gesticht. In de 15e eeuw werd in de omgeving van Hoogezand turf gewonnen door het klooster Essen bij Haren. Na de hervorming kwamen deze kloosterbezittingen aan de provincie en deze gaf in 1604 een compagnie van Utrechters octrooi om de venen te ontginnen. De Stad maakte er een kwestie van en de vergunning werd overgedragen. Het werd groots aangepakt. Vanaf de Hunze bij Waterhuizen werd vanaf 1618 een kanaal in oostelijke richting gegraven, eerst naar Foxhol, later naar Zuidbroek, waarbij het intussen drooggelegde Sappemeer werd doorgraven. Dit werk was in 1628 voltooid.Langs het kanaal, het Winschoterdiep, vormden zich de nederzettingen Hoogezand (zandige hoogte) en Sappemeer. Aan het diep woonden arbeiders en veenbazen; er kwamen ook werkplaatsen van allerlei aard en werven voor turfschepen. In 1669 werd bij de kruising van het Winschoterdiep en de Kerkstraat met geld van de Stad een witgepleisterde zaalkerk, de Damkerk, gebouwd die in 1734 werd uitgebreid.Daarbij kwam ook de uitbouw aan de westzijde tot stand. In 1728 was haaks tegen de kerk de pastorie gebouwd, een gepleisterd pand met een verhoogde middenpartij. Het hoge tentdak van de kerk werd in 1926 aangebracht. Voor het al in 1668 op enige afstand van de kerk in gebruik genomen kerkhof is in 1783 een toren gebouwd. Het is een opmerkelijk bouwwerk omdat het met zijn bekroning met vier frontons voor een gedrukt dak een eigenzinnige interpretatie toont van de Lodewijk XVI-stijl.In het midden van de 18e eeuw nam de betekenis van de veenderijen af. De inwoners wisten de bakens te verzetten. Op de in cultuur gebrachte landerijen werden boekweit, bonen en knollen verbouwd. Vooral voor de verbouw van het nieuwe gewas aardappelen was de omgeving geschikt. Aan het diep schakelden de werven over van de bouw van turfschepen naar die van zeeschepen. De scheepvaart kwam tot bloei. Aardappelen werden bijvoorbeeld naar Duitsland verhandeld.Tegen het einde van de eeuw taanden deze activiteiten, maar Hoogezand kwam vanaf het midden van de 19de eeuw opnieuw tot bloei, vooral dankzij de agrarische industrie. De eerste aardappelmeelfabriek kwam weliswaar in Foxhol, maar de tweede, Tonden, kwam in Hoogezand. In 1869 opende hier de eerste strokartonfabriek van het land. Met het begin van de bouw van ijzeren schepen, omstreeks 1880, verplaatsten de scheepswerven zich in westelijke richting, naar Martenshoek en Foxham.De bedrijvigheid had een finke bevolkingsgroei tot gevolg. Aan weerszijden van het Winschoterdiep rekten de steeds compactere bebouwingslinten zich uit. Hoogezand en Sappemeer groeiden aan elkaar vast. Het voormalige raadhuis van Hoogezand, tegenover de kerk op Hoofdstraat 31, is een in neostijl gebouwd herenhuis, in 1887 verbouwd met een klokkentorentje op de middenpartij.Nadat de twee koloniedorpen in de Franse tijd kortstondig één gemeente hadden gevormd, kwam de echte fusie pas in 1949. Voor de oorlog zijn de woonwijken Westerpark en Oosterpark uitgelegd. Na de oorlog werd het Winschoterdiep verbeterd door verdieping, verbreding en omlegging. Het nieuwe kanaal kwam noordelijker te liggen en de oorspronkelijke gedeelten heetten voortaan het Oude Winschoterdiep. Hierdoor konden Hoogezand en Sappemeer zich in noordelijke richting uitbreiden. Tussen 1960 en 1980 is het Oude Winschoterdiep gedempt, waardoor ondanks de behoorlijke inrichting van het brede profel van de Hoofdstraat het veenkoloniaal karakter verloren is geraakt.Aan deze Hoofdstraat staat een aantal representatieve woonhuizen, zoals de forse villa met hoektoren in gepleisterde neoclassicistische stijl op nummer 87-89, het herenhuis Buitenlust (93), de neoclassicistische notabele woning (111) en de eclectische uit 1875 (115). De woning op 161 is sierlijk in neorenaissance gedecoreerd, 265 is een villa in vernieuwingsstijl van omstreeks 1905 en op nummer 121 is zelfs een villa in de stijl van het Nieuwe Bouwen te vinden. De afgelopen tientallen jaren is Hoogezand naar het zuiden uitgebreid. Daar kwamen ten oosten van de Kerkstraat het nieuwe gemeentehuis en het fraaie winkelcentrum De Hooge Meeren.