Finsterwolde is een wegdorp op de zandopduiking van het zogeheten schiereiland van Winschoten, waar in de 11e eeuw al enige bewoning bestond. Het was een veennederzetting die in de 13e eeuw vorm kreeg. Vanaf het eind van de 14e eeuw wordt het genoemd samen met Oost-Finsterwolde, een zelfstandig kerkdorp. Tijdens de Dollard-overstromingen in de 16e eeuw is Oost-Finsterwolde in de golven verdwenen en ook Finsterwolde liep grote schade op. Met inpolderingen werd weer land op de Dollard heroverd. In 1657 waren de indijkingen aan de oostzijde en in 1707 aan de westzijde tot bij Finsterwolde gevorderd.In 1769 werd de Oostwolderpolder en in 1819 de Finsterwolderpolder voltooid. Bij de zware zeeklei vestigden zich boeren die zich op veeteelt richtten. Aan het eind van de 18e eeuw schakelden veel boeren over op akkerbouw en in 1815 was het areaal akkers al aanzienlijk. Vanaf het midden van de 19de eeuw brak een tijd van grote bloei in de akkerbouw aan. Daaraan heeft het huidige Finsterwolde zijn karakter te danken.De dorpskerk is in 1275 gesticht als grote romano-gotische kruiskerk, maar dat is alleen aan wat sporen nog te herkennen. De dwarsbeuk en het koor zijn verloren geraakt en het schip is verlaagd. De driezijdige sluiting is mogelijk na de grote dorpsbrand van 1586 aangebracht en de gepleisterde voorgevel in mengstijl is van een forse verbouwing in 1852. De grote, aan de Hoofdweg staande toren is in 1822 opgericht. Beneden is hij voorzien van een poortdoorgang en de bekroning bestaat uit een balustrade en een achtzijdige open lantaarn met naaldspits.Aan de Hoofdweg staat tussen enkele buurtjes van kleinere en meer compact geordende huizen een aantal grote boerderijen op ruime erven die soms als park zijn ingericht. Klassieke, eenvoudige Oldambtster boerderijen met één of meer zaadzolders zijn nummer 13 uit ongeveer 1850, 17 uit circa 1870 met een tuin met menagerie, 19 uit ongeveer 1860, op nummer 76 de oudste uit 1778, 91 uit 1855 en 126 uit circa 1820. Nummer 89 is van hetzelfde type, maar deze straalt door een met stucwerk versierde middenpartij meer rijkdom uit. De Oldambtster op nummer 34 kreeg een eenlaags voorhuis, een notabele woning met middengang in neorenaissance-vormen. De zeer grote Oldambt- ster op 101 uit 1863 heeft een hoge uitgebouwde vleugel aan de oostzijde en in het front een zwaar omlijste middenpartij met een groot reliëf met Ceres in top. Een buitenbeentje is de voormalige galerie Waalkens op nummer 29, in 1984 ontworpen door Gunnar Daan en Thon Karelse op een stramien van gelijkzijdige driehoeken, een modern gebouw dat zich wonderwel voegt in het beeld van de Hoofdweg.Aan deze Hoofdweg staan bovendien nogal wat opmerkelijke woningen. Meteen aan het begin zijn de jaren dertig vertegenwoordigd met De Beukenhorst op 3 en de dubbele woning 6/8 met verrassend expressieve dakpartijen. Verderop, op nummer 25, staat de in 1929 gebouwde voormalige notariswoning in zakelijk expressionisme. Uit de tweede helft van de 19de eeuw stammen een paar notabele woningen met middengang, 22 en 23, beide met een neoclassicistische uitdossing en nummer 146, die aan één kant een driezijdige erker kreeg. Twee villa’s kregen de erker als hoofdthema, 20 en 24. Beide hebben ze erkers die voor het dak met een verdieping zijn uitgebouwd en de gevels zijn van rijk sierstucwerk voorzien, de eerste in neorenaissance en de andere in een vrij zeldzame neogotiek.De bouw van herenhuizen en villa’s is aan de C.G. Wiegersweg voortgezet, al zijn ze daar veelal iets jonger. Daar spant tussen een rijke verscheidenheid toch Zonnevanck de kroon. Het is een gepleisterde villa op een complexe plattegrond in de vernieuwingsstijl met grote serre, erker met balkon en daarbij op consoles beelden van Mercurius en Ceres.